1980年、全国高等学校野球選手権熊本大会決勝で秋山幸二をエースに擁した八代高校を破り第62回全国高等学校野球選手権大会に出場。
当時西武の監督を務めていた根本陸夫にその才能を見出され、1981年に熊本工から埼玉県の埼玉県立所沢高等学校（定時制）へ転校。
同時に西武球団職員として採用された。昼間は職員としての社務の傍ら練習生として活動し、夜は高校通学という生活を送った。これは根本が他球団に伊東を奪われまいとするための「囲い込み」であったと伝えられる。